1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS#5807-14-7
Catalyseur superbase organique puissant : Présente une forte activité catalytique en tant que superbase organique, permettant une synthèse organique efficace et diverses transformations catalytiques.
Réactif chimique multifonctionnel : Agit comme un réactif polyvalent avec des groupes azotés nucléophiles et des groupes NH électrophiles, servant de réactif de transfert d'acyle et d'activateur de liaison hydrogène.
Large application en synthèse organique : Largement utilisé dans la synthèse et le recyclage des polymères, l'utilisation du CO₂, la synthèse de dérivés d'acides carboxyliques et d'autres processus chimiques avancés.
Catalyseur de réaction hautement efficace : Démontre d'excellentes performances catalytiques dans les réactions de Michael et de type Michael, soutenant la synthèse rapide et efficace de composés organiques précieux.
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS#5807-14-7
Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène (TBD) est un composé guanidine bicyclique largement utilisé en chimie organique. Il sert de catalyseur très efficace dans des domaines tels que la synthèse et le recyclage des polymères, l'utilisation du dioxyde de carbone et la synthèse de dérivés d'acides carboxyliques.
Contenant à la fois un atome d'azote nucléophile et un groupe NH électrophile, le TBD est un réactif multifonctionnel aux propriétés catalytiques diverses. Il peut fonctionner comme une superbase organique, un réactif de transfert d'acyle et un activateur de liaison hydrogène. Le TBD démontre également une excellente activité catalytique dans les réactions de Michael et les réactions d'addition de type Michael.
En tant qu'organocatalyseur facilement disponible, le TBD a été utilisé avec succès pour la synthèse rapide de 3-hydroxyisoindolin-1-ones à partir de 3-alkylidènephtalides.
Propriétés chimiques du 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène
| Point de fusion | 125-130 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 222,3±23,0 °C (prédit) |
| densité | 1,28±0,1 g/cm³ (prédit) |
| température de stockage. | Sous gaz inerte (azote ou argon) à 2–8 °C. |
| solubilité | toluène : soluble 1 g/15 mL |
| formulaire | Passage du poussière au cristal |
| pka | 14,47±0,20 (prédit) |
| couleur | Blanc à presque blanc |
| Solubilité dans l'eau | acétonitrile : soluble |
| éthanol : soluble | |
| solvants organiques : soluble | |
| Eau : soluble | |
| BRN | 3242 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| InChIKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| SOURIRES | C12=NCCCN1CCCN2 |
| Référence de la base de données CAS | 5807-14-7(Référence de la base de données CAS) |
| Codes de danger | C |
| Déclarations de risques | 34 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45-27 |
| RIDADR | UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 3 |
| F | 9-21-34 |
| TSCA | Inscrit à la liste TSCA |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | III |
| Code SH | 29335990 |
| Catégorie de stockage | 8A - Matières dangereuses corrosives combustibles |
| Classification des dangers | Corr. de la peau. 1B |
Application du produit du 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène CAS#5807-14-7
Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène (TBD) peut être utilisé comme organocatalyseur pour l'aminolyse des esters. Il sert également de catalyseur efficace pour l'addition directe de liaisons P(O)-H à partir de composés tels que les phosphites de dialkyle et le phosphonite de diphényle sur divers alcènes activés.
Le 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]déc-5-ène supporté sur polymère (PTBD) peut être utilisé comme base et piégeur de réactifs dans la synthèse d'éthers aryliques à partir de phénols et d'halogénures d'alkyle ou d'aryle.
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