Urée CAS#57-13-6
Forte capacité de liaison hydrogène :L'urée forme un réseau étendu et stable de liaisons hydrogène à la fois à l'état solide et dans les systèmes aqueux, renforçant son interaction avec d'autres molécules.
Excellente solubilité dans l’eau :En raison de sa forte affinité pour les liaisons hydrogène avec l'eau, l'urée se dissout facilement, permettant une utilisation efficace dans les formulations aqueuses et les systèmes de traitement.
Structure chimiquement stable et réactive :Le carbone hybridé sp² et le caractère partiel de double liaison des liaisons C–N confèrent une stabilité structurelle tout en maintenant une réactivité chimique utile.
Haute polarité fonctionnelle :L'oxygène carbonyle relativement basique améliore la polarité moléculaire de l'urée, améliorant la compatibilité et les performances dans les applications chimiques, agricoles et industrielles.
La molécule d'urée adopte une configuration plane à l'état cristallin, tandis que dans la structure à énergie minimale en phase gazeuse, les atomes d'azote présentent une géométrie pyramidale. En phase solide, l'atome d'oxygène participe à deux liaisons hydrogène N–H···O, formant un réseau de liaisons hydrogène compact et énergétiquement stable. Ce réseau compromet l'empilement moléculaire idéal, conduisant à une structure ouverte composée d'arrangements en rubans qui créent des canaux à section carrée.
L'atome de carbone dans l'urée est hybridé sp², ce qui confère un caractère de double liaison significatif aux liaisons C–N, tandis que l'oxygène du carbonyle présente une basicité plus élevée que celle de composés tels que le formaldéhyde. La solubilité élevée de l'urée dans l'eau résulte de sa forte capacité à former des liaisons hydrogène étendues avec les molécules d'eau.
Propriétés chimiques de l'urée
Point de fusion |
132-135 °C (lit.) |
Point d'ébullition |
332,48 °C (estimation) |
densité |
1,335 g/mL à 25 °C (litt.) |
pression de vapeur |
<0,1 hPa (20 °C) |
indice de réfraction |
n20/D 1.40 |
température de stockage |
2-8°C |
solubilité |
H2O : 8 M à 20 °C |
formulaire |
poudre |
pka |
0,10 (à 25 °C) |
couleur |
blanc |
Gravité spécifique |
1.335 |
Odeur |
presque inodore |
PH |
8,0-10,0 (20 °C, 8 M dans H2O) |
Solubilité dans l'eau |
1080 g/L (20 °C) |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Constante diélectrique |
3,5 (Ambiance) |
Stabilité |
Les substances à éviter comprennent les agents oxydants forts. Protéger de l'humidité. |
InChIKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1,660 (est) |
Référence de la base de données CAS |
57-13-6 (Référence de la base de données CAS) |
Référence de chimie NIST |
Urée (57-13-6) |
Système d'enregistrement des substances de l'EPA |
Urée (57-13-6) |
Informations de sécurité
Codes de danger |
Xn,Xi |
Déclarations de risques |
36/37/38-40-38 |
Déclarations de sécurité |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
Non réglementé |
WGK Allemagne |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
Oui |
Code SH |
31021010 |
Données sur les substances dangereuses |
57-13-6 (Données sur les substances dangereuses) |
Toxicité |
DL50 par voie orale chez le lapin : 8471 mg/kg DL50 cutanée chez le rat : 8200 mg/kg |
L'urée sert de régulateur physiologique de l'excrétion d'azote chez les mammifères. Elle est synthétisée dans le foie comme sous-produit du métabolisme des protéines et éliminée du corps par l'urine. L'urée est également naturellement présente dans la peau, où elle agit comme émollient et présente des propriétés diurétiques.
Dans les applications de laboratoire et biochimiques, l'urée est couramment utilisée pour dénaturer les protéines et comme agent solubilisant doux pour les protéines insolubles ou dénaturées. Elle est particulièrement efficace pour la renaturation de protéines à partir d'échantillons préalablement dénaturés avec du chlorure de guanidine 6 M, y compris les corps d'inclusion. De plus, l'urée peut être utilisée en combinaison avec le chlorhydrate de guanidine et le dithiothréitol (DTT) pour replier les protéines dénaturées dans leurs conformations natives ou biologiquement actives.



