2-Désoxy-D-glucose CAS#154-17-6
Activité d'inhibition efficace de la glycolyse : Le 2-désoxy-D-glucose est un analogue synthétique du glucose qui agit comme inhibiteur de la glycolyse en interférant avec les voies du métabolisme du glucose.
Régulation du métabolisme énergétique cellulaire : Par l'intermédiaire de son métabolite, le 2-désoxy-D-glucose-6-phosphate, il inhibe des enzymes clés telles que l'hexokinase et la phosphoglucose-isomérase, entraînant une réduction de la production d'ATP.
Applications potentielles en recherche sur le contrôle de la croissance cellulaire : En affectant l'utilisation du glucose et la production d'énergie, le 2-désoxy-D-glucose peut contribuer à la régulation du cycle cellulaire, à la diminution de la prolifération cellulaire et aux études de réponse cellulaire.
Vaste valeur en recherche biologique : En tant qu'analogue du glucose aux effets métaboliques divers, le 2-désoxy-D-glucose est largement utilisé dans la recherche biologique et biochimique explorant le métabolisme cellulaire et les mécanismes associés.
Description du produit du 2-Désoxy-D-Glucose CAS#154-17-6
Le 2-désoxy-D-glucose (CAS#154-17-6) est un analogue synthétique du glucose doté d'un large éventail d'effets biologiques. Il est couramment reconnu comme un inhibiteur de la glycolyse ; cependant, son influence sur le métabolisme cellulaire s'étend au-delà de la régulation glycolytique.
Par l'intermédiaire de son métabolite, le 2-désoxy-D-glucose-6-phosphate, le 2-désoxy-D-glucose inhibe de manière compétitive l'absorption du glucose et supprime l'activité d'enzymes clés, notamment l'hexokinase et la phosphoglucose-isomérase. Cela entraîne une réduction de la production d'ATP, un arrêt du cycle cellulaire, une inhibition de la croissance cellulaire et peut finalement conduire à la mort cellulaire.
Propriétés chimiques du 2-désoxy-D-glucose
| Point de fusion | 146-147 °C(allumé.) |
| alpha | 45,5 º (c=2, H2O) |
| Point d'ébullition | 211,61°C (estimation approximative) |
| densité | 1,1738 (estimation approximative) |
| indice de réfraction | 46,5° (C=1, H2O) |
| température de stockage. | 2-8°C |
| solubilité | H2O : 50 mg/mL, clair, incolore à légèrement jaune |
| pka | pK1:12,52 (25°C) |
| formulaire | cristalline |
| couleur | blanc |
| Rotation optique | +38,5 → +45,9 |
| source biologique | synthétique |
| Solubilité dans l'eau | Soluble dans l'eau. |
| Merck | 142904 |
| BRN | 1723331 |
| Stabilité: | Stable pendant 1 an à compter de la date d'achat tel que fourni. Les solutions dans DMSO peuvent être conservées à -20 ° pendant 1 mois maximum. Les solutions dans l'eau ne sont pas stables et doivent être utilisées dans un délai d'un jour ouvrable. |
| InChI | 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1 |
| InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
| SOURIRES | OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O |
| LogP | -1,460 (est) |
| Référence de la base de données CAS | 154-17-6 (référence de la base de données CAS) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | D-arabino-Hexose, 2-désoxy- (154-17-6) |
| Codes de danger | Xn,Xi |
| Déclarations de risques | 20/21/22-36/37/38 |
| Déclarations de sécurité | 24/25-37/39-36-26 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | MQ3325000 |
| F | 46091 |
| TSCA | Inscrit à la liste TSCA |
| Code SH | 29400090 |
| Catégorie de stockage | 11 - Solides combustibles |
| Données sur les substances dangereuses | 154-17-6 (données sur les substances dangereuses) |
Application du produit du 2-Désoxy-D-Glucose CAS#154-17-6
Le 2-désoxy-D-glucose est utilisé comme composant de milieux de culture dans la recherche en génétique moléculaire et sert d'agent d'imagerie optique ciblée pour les applications d'imagerie in vivo par fluorescence. Il est également appliqué dans les études d'alimentation glucoprive pour induire et étudier les mécanismes de réponse de contre-régulation (CRR).
De plus, le 2-désoxy-D-glucose est utilisé dans le développement de stratégies anticancéreuses, notamment dans les recherches liées au stress oxydatif, à la radiosensibilisation et à la chimiosensibilisation.
