Acide trifluorométhanesulfonique CAS#1493-13-6
Acide extrêmement fort :L’acide triflique est reconnu comme l’un des acides les plus forts, appartenant à la classe des superacides.
Haute stabilité thermique et chimique :Il est non oxydant, thermiquement stable et résistant à la fois à l’oxydation et à la réduction.
Polyvalent dans la synthèse chimique fine et pharmaceutique :Utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles, de polymères, de nucléosides, d’antibiotiques, de stéroïdes, de protéines et de glycosides.
Forme anhydre efficace :La forme anhydre est largement utilisée dans la synthèse chimique fine en raison de sa réactivité et de son utilité.
Description du produit de l'acide trifluorométhanesulfonique CAS#1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique, communément appelé acide triflique, TFMS, TFSA, HOTf ou TfOH, est un acide sulfonique de formule chimique CF₃SO₃H. Il est considéré comme l'un des acides les plus forts et appartient à la classe des « superacides ». Ce composé est largement utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles et de polymères. Sa forme anhydre est particulièrement précieuse dans la synthèse chimique fine. L'acide triflique est non oxydant, présente une grande stabilité thermique et résiste à la fois à l'oxydation et à la réduction, ce qui en fait l'un des superacides les plus polyvalents. Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé dans la synthèse de diverses classes de médicaments, notamment les nucléosides, les antibiotiques, les stéroïdes, les protéines et les glycosides. L'anhydride triflique est hautement réactif avec l'eau et présente un profil de toxicité notable.
Paramètres
| Point de fusion | -40 °C |
| Point d'ébullition | 162 °C (lit.) |
| densité | 1,696 g/mL à 25 °C (litt.) |
| densité de vapeur | 5,2 (vs air) |
| pression de vapeur | 8 mm Hg (25 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,327 (litt.) |
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Aucun |
| température de stockage. | Conserver à une température inférieure à +30°C. |
| solubilité | Miscible dans H<sub>2</sub>O |
| pka | -14 (à 25 °C) |
| formulaire | Liquide fumant |
| couleur | légèrement marron |
| Gravité spécifique | 1.696 |
| PH | <1 (H<sub>2</sub>O) |
| Solubilité dans l'eau | SOLUBLE |
| Sensible | Hygroscopique |
| Merck | 149 676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilité: | Stable. Incompatible avec les acides, les alcalis, les métaux. |
| InChIKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 à 25 °C |
| Référence de la base de données CAS | 1493-13-6 (Référence de la base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | CF3SO3H (1493-13-6) |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Acide méthanesulfonique, trifluoro- (1493-13-6) |
| Codes de danger | C |
| Déclarations de risques | 21/22-35-10 |
| Déclarations de sécurité | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Allemagne | 2 |
| F | 3-10 |
| Remarque sur les dangers | Corrosif/Hygroscopique |
| TSCA | Oui |
| Classe de danger | 8 |
| Groupe d'emballage | II |
| Code SH | 29049020 |
| Toxicité | DL50 orale chez le lapin : 1605 mg/kg DL50 cutanée chez le rat > 2000 mg/kg |
Application du produit de l'acide trifluorométhanesulfonique CAS#1493-13-6
L'acide trifluorométhanesulfonique agit comme catalyseur dans les réactions d'acylation, d'alkylation et de polymérisation de type Friedel-Crafts. Il est également utilisé comme solvant dans les études de résonance paramagnétique électronique (RPE) et comme titrant acide fort non aqueux. De plus, il est employé avec l'acide trifluoroacétique dans la synthèse de peptides en phase solide. Il est reconnu comme l'un des acides monoprotiques les plus forts disponibles.
