1,4-Benzoquinone CAS#106-51-4
Intermédiaire chimique polyvalent – Largement utilisé dans la production d'hydroquinone, d'accélérateurs de caoutchouc, d'agents oxydants et d'autres produits chimiques.
Inhibiteur de polymérisation – Efficace pour prévenir la polymérisation indésirable dans les processus chimiques.
Applications industrielles étendues – Utilisé dans les industries de la teinture, du textile, du tannage, des cosmétiques et de la photographie.
Agent oxydant – Sert d'agent oxydant fiable dans diverses réactions chimiques et applications de laboratoire.
1,4-Benzoquinone CAS#106-51-4
La quinone (p-benzoquinone) se présente sous forme de grands prismes monocliniques jaunes avec une forte odeur de chlore. Elle est largement utilisée comme intermédiaire chimique,inhibiteur de polymérisation,agent oxydant,produit chimique photographique,agent de tannage, et réactif chimiquegénéral. Produite commercialement pour la première fois en 1919, elle a depuis été fabriquée dans plusieurs pays européens. Son application principale est dans production d'hydroquinone, mais il sert également d'intermédiaire pour accélérateurs de caoutchouc, agents oxydants et autres produits chimiques. La quinone trouve des applications dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiquesAinsi qu’en…synthèse chimique, procédés de fabrication et laboratoires impliquant des fibres protéiques, des films photographiques, du peroxyde d'hydrogène et la production de gélatine. L'exposition professionnelle et par inhalation peut survenir dans les environnements industriels et à partir de sources telles que la fumée de tabac.
Propriétés chimiques de la 1,4-Benzoquinone
| Point de fusion | 113-115 °C (litt.) |
| Point d'ébullition | 293 °C |
| densité volumique | 700 kg/m³ |
| densité | 1.31 |
| densité de vapeur | 3,73 (vs air) |
| pression de vapeur | 0,1 mm Hg (25 °C) |
| indice de réfraction | n20/D 1,453 |
| Fp | 38 °C |
| température de stockage. | température ambiante |
| solubilité | 10 g/l |
| pka | 7.7 |
| formulaire | Poudre |
| couleur | Du jaune au vert |
| Odeur | odeur irritante |
| PH | 4 (1 g/l, H2O, 20 °C) |
| source biologique | synthétique |
| Solubilité dans l'eau | 10 g/L (à 25 °C) |
| Merck | 148074 |
| BRN | 773967 |
| Limites d'exposition | TLV-TWA 0,4 mg/m³ (0,1 ppm) ; STEL 1,2 mg/m³ (0,3 ppm) (ACGIH) ; IDLH 75 ppm (NIOSH). |
| Stabilité: | Stable, mais sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants forts. Inflammable. |
| InChI | 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H |
| InChIKey | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N |
| SOURIRES | O=C1C=CC(=O)C=C1 |
| LogP | 0,1-0,3 à 23 °C et pH 4,8-5,3 |
| Référence de la base de données CAS | 106-51-4 (Base de données CAS) |
| Référence de chimie NIST | p-Benzoquinone (106-51-4) |
| IARC | 3 (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999 |
| Système d'enregistrement des substances de l'EPA | Quinone (106-51-4) |
Informations de sécurité
| Codes de danger | T,N,Xn,F |
| Déclarations de risques | 23/25-36/37/38-50-20/21/22-11 |
| Déclarations de sécurité | 26-28-45-61-28A-23-16 |
| RIDADR | UN 2587 6.1/PG 2 |
| CEO | C |
| VLEP | VME : 0,4 mg/m³ (0,1 ppm) |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | DK2625000 |
| F | 8 |
| Température d'auto-inflammation | 815 °F |
| TSCA | Inscrit à la liste TSCA |
| Code SH | 2914 69 80 |
| Classe de danger | 6.1 |
| Groupe d'emballage | II |
| Catégorie de stockage | 4.1B - Matières solides inflammables dangereuses |
| Classification des dangers | Toxicité aiguë 3 Inhalation |
| Toxicité aiguë 3 – Administration orale | |
| Aigu en milieu aquatique 1 | |
| Chronique aquatique 1 | |
| Lésion oculaire. 1 | |
| Flam. Sol. 1 | |
| Muta. 2 | |
| Corr. de la peau. 1B | |
| Sensibilité cutanée 1 | |
| STOT SE 3 | |
| Données sur les substances dangereuses | 106-51-4 (Données sur les substances dangereuses) |
| Toxicité | DL50 par voie orale chez le rat : 130 mg/kg (Woodard) |
| IDLA | 100 mg/m³ |
Application du produit 1,4-Benzoquinone CAS#106-51-4
La p-Benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Alder pour la synthèse de naphthoquinoneset1,4-phénanthrènediones. Elle sert de réactif de déshydrogénationetagent oxydant en chimie organique de synthèse. Dans la réaction de Thiele-Winterparticipe à la préparation detriacétate d'hydroxyquinol par réaction avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique. De plus, il est utilisé dans la synthèse de bromadol et pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines. La p-benzoquinone agit également comme précurseur de l'hydroquinone, qui a des applications en photographie, et fonctionne comme un agent réducteuretantioxydant en production de caoutchouc…
